Долгое время Кашкайш был маленьким портовым городом. Его захватывали испанцы в 1579 году и французы в 1807. В середине XIX века Кашкайш постепенно приходил в упадок. В 1870 король Луиш I решил сделать своей летней резиденцией построенный в XVII веке дворец Palacio da Citadela. Это сразу превратило Cascais в очень модное место и изысканный аристократический курорт. В 1889 году была проложена железная дорога из Лиссабона в Кашкайш, а в 1926 году она стала первой электрифицированной железной дорогой Португалии. Это дало значительный толчок к развитию города. Но наибольшую известность Кашкайш и соседний Эшторил получили во время второй мировой войны. В нейтральной Португалии нашли убежище несколько королевских семей Европы, которые выбрали Эшторил своей резиденцией. Вместе с ними в Кашкайш и Эшторил приехало множество высокопоставленных беженцев. Из достопримечательностей выделяется открытый для посещения дворец Palacio de Conde de Castro Guimaraes, знаменитый своей старинной библиотекой, насчитывающей более 25 000 книг. В нем выставлены и археологические находки, сделанные в Кашкайше и окрестностях. В парке Palmela часто проходят концерты на открытом воздухе. Вблизи Кашкайша находится знаменитый залив Boca do Inferno, который можно перевести как "врата ада": в ненастные дни волны Атлантики разбиваются об его утесы с ужасающим грохотом и тучей брызг, что создает устрашающее впечатление. Из пляжей следует отметить расположенный западнее Guincho, собирающий любителей виндсерфинга и кайтсерфинга со всего мира.